1918年,一場意外讓杜月笙展露頭角。當時法租界的一批貨物被人偷盜,這批貨物恰好在杜月笙經手時有過記錄。他憑藉對碼頭情況的熟悉,僅用三天就找回了失竊貨物。這一手段,讓黃金榮對他刮目相看。
此後,杜月笙開始跟隨黃金榮處理幫會事務。他在處理糾紛時顯露出過人的頭腦,總能在各方爭執中找到平衡點。漸漸地,他在青幫中的地位水漲船高。
1920年代初,上海的工部局警務處開始重用華人警長。杜月笙抓住這個機會,以黃金榮的名義向工部局推薦可靠的人手。這些警員在關鍵時刻都會給青幫行個方便,為杜月笙日後的勢力擴張打下了基礎。
到了1924年,杜月笙已經在法租界站穩腳跟。他開設了振祥泰、張記榮等煙館,每月收入頗豐。同時,他還涉足房地產,在租界內購置了大量房產。這些產業不僅帶來了可觀的收入,更為他在上海灘樹立了正當商人的形象。
1927年,國民政府進駐上海。杜月笙敏銳地意識到政治風向的轉變,立即投靠了蔣介石。他組織碼頭工人支持國民黨,並在關鍵時刻為國民黨提供情報。這種政商兩道通吃的手段,讓他的勢力在上海灘如虎添翼。